В сезоне 1928/29 «Реал Вальядолид Депортиво» принял участие в трех турнирах с разными результатами:

• Кубок Испании: команда начала турнир с домашней победы над «Севильей» (2:0), но в ответном матче потерпела разгромное поражение (0:8), завершив свое выступление на стадии 1/16 финала. Лучшими бомбардирами стали Перико Сан Мигель и Диодоро де Андуиса забившие по 1 мячу.
• Региональный чемпионат Кастилии-и-Леона: «Реал Вальядолид» показал отличные результаты, заняв 2-е место среди 8 команд. Команда одержала 7 побед при одном поражении, продемонстрировав выдающуюся разницу мячей 56:6. Из-за равенства показателей у «Вальядолида Депортиво» и «Культураль Леонеса» был проведён дополнительный матч, в котором победу одержала вторая команда, обеспечив себе первое место в чемпионате.

• Второй дивизион Испании: несмотря на достойные результаты (9 побед, 1 ничья, 8 поражений, разница мячей 44:46), клуб занял лишь 6-е место из 10, что привело к вылету из лиги. Лучшими бомбардирами стали Пабло Лопес и Пипи Помбо забившие по 13 мячей.

Сезон получился неоднозначным: команда доминировала на региональном уровне, но не смогла закрепиться во втором дивизионе страны.